维斯蒙哥马利出生在印第安那州的印第安纳波利斯，他出身于一个音乐世家，他的兄弟马克蒙哥马利是一个低音贝斯和电贝司手，博比蒙哥马利则是一位颤音琴和钢琴的演奏家，他们组成了蒙哥马利三兄弟组合一起演奏爵士音乐。虽然，维斯不曾就读过专业的音乐学校，但是他能够通过自己敏锐的听觉和天生的才华通过努力的学习和练习反复听奏复杂的旋律和乐句。蒙哥马利开始学习吉他比较晚，19岁才开始正式学习吉他，和其他吉他大师相比，没有那些童子功，但是他有着出色的才华。通过学习他的偶像，吉他手查理克里斯蒂安的录音，他达到了一个可以独奏所有复杂旋律的地步。
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